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Unter Fetten
bzw. Ölen versteht man Ester des
Glycerols mit Fettsäuren, wobei meist
alle drei OH-Gruppen des Glycerols verestert sind (Triacylglycerole).
Der Erstarrungspunkt der Fette hängt im Wesentlichen vom Sättigungsgrad
und der Kettenlänge der Fettsäuren ab. Fette, die bei
Raumtemperatur flüssig sind werden als fette Öle bezeichnet.
Neben den Triacylglycerolen sind bei den pflanzlichen Fetten und
den Fischfetten noch weitere fettähnliche Substanzen enthalten,
wie z.B. Lecithine, Sterole,
Triterpene, Tocopherole, Kohlenwasserstoffe, freie Säuren und
höhere aliphatische Alkohole enthalten.
Fette kommen in allen lebenden Zellen vor, dienen aber auch als
Energiespeicher und sind vor allem in Samen und Früchten enthalten.
Für den menschlichen Organismus sind bestimmte Fettsäuren
essentiell, d.h. sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden,
wenn es nicht zu Mangelerscheinungen kommen soll. Dazu gehören
mehrfach ungesättigte
Fettsäuren (PUFAs = polyunsaturated fatty acids) der Omega-
6- und Omega- 3-Reihe wie z.B. die Linolsäure
und die alpha-Linolensäure, die als Vorstufen der Eicosanoide
vielfältige physiologische Funktionen beeinflussen.
Die Stabilität der Fette ist ebenfalls stark
vom Anteil der PUFAs abhängig. So kann der Einfluss von Sauerstoff,
Licht und Wärme eine Bildung von Hydroperoxiden bewirken. Diese
reaktionsfreudigen Moleküle können dann Polymere (Verharzung,
Vertrocknung) und niedermolekulare Bruchstücke bilden, die
einen ranzigen Geruch bewirken. Vitamin E erhöht den Widerstand
gegenüber oxidativen Veränderungen. Zum Kochen und Braten
sollten daher nur relativ stabile Öle wie z.B. Oliven- oder
Erdnussöl verwendet werden.
Einteilung:
Fette sind überwiegen Triester des Glycerols
mit Fettsäuren. Von einfachen Triacylglycerolen spricht man,
wenn alle drei OH-Gruppen mit der selben Fettsäure verestert
sind, wobei Verbindungen mit verschiedenen Fettsäuren als gemischte
Triacylglycerole bezeichnet werden.
Die Eigenschaften der Fette werden überwiegend aus der Art
der veresterten Fettsäuren gebildet. Man unterscheidet nach
Anzahl der Kohlenstoffatome (Kettenlänge) und Anzahl der Doppelbindungen.
Oft tragen diese Trivialnamen, es ist aber auch eine Kurzschreibweise
üblich, bei der die erste Zahl die Anzahl der C-Atome angibt,
gefolgt von einem Doppelpunkt mit der Anzahl der Doppelbindung und
in Klammern die Nummern der C-Atome, die die Doppelbindung tragen.
Gesättigte Fettsäuren:
Gesättigte Fettsäuren mit eine Kettenlänge bis zu
24 C-Atomen kommen mehr oder weniger in allen tierischen und pflanzlichen
Fetten vor, längere Fettsäuren finden sich in einigen
Wachsen.
| Chemische Bezeichnung |
Trivialname |
Kurzbezeichnung |
| Butansäure |
Buttersäure |
4 : 0 |
| Hexansäure |
Capronsäure |
6 : 0 |
| Octansäure |
Caprylsäure |
8 : 0 |
| Decansäure |
Caprinsäure |
10 : 0 |
| Dodecansäure |
Laurinsäure |
12 : 0 |
| Tetradecansäure |
Myristinsäure |
14 : 0 |
| Hexadecansäure |
Palmitinsäure |
16 : 0 |
| Octadecansäure |
Stearinsäure |
18 : 0 |
| Eicosansäure |
Arachinsäure |
20 : 0 |
| Docosansäure |
Behensäure |
22 : 0 |
| Tetracosansäure |
Lignocerinsäure |
24 : 0 |
| Hexacosansäure |
Cerotinsäure |
26 : 0 |
| Octacosansäure |
Montansäure |
28 : 0 |
| Triacontansäure |
Melissinsäure |
30 : 0 |
Ungesättigte Fettsäuren:
Hierbei werden noch die einfach ungesättigten von den mehrfach
ungesättigten Fettsäuren (PUFAs) unterschieden. Bei der
Kurzbezeichnung ist es auch üblich anstelle der Nummern der
C-Atome das Symbol w
(= omega) gefolgt von der Zahl der C-Atome, die vom Kettenende (Methylrest)
bis zur ersten Doppelbindung gezählt werden müssen, anzugeben.
Natürlich vorkommende ungesättigte Fettsäuren besitzen
an den Doppelbindungen üblicherweise die cis-Konfiguration.
Sog. Trans-Fette enstehen durch "Härtung" von Fett,
dabei werden die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren
mit Wasserstoff hydriert und es entstehen pflanzliche Fette, die
auch bei Raumtemperatur fest sind.
Im tierischen Fett und Pansen von Wiederkäuern entsteht durch
Hydrierung Linolsäurederivate der Linolsäure, die zwei
konjugierte Doppelbindungen in cis- und/oder Trans-Konfiguration
enthalten und als konjugierte Linolsäure (CLA = conjugated
linoleic acid) bezeichnet wird.
| Chemische Bezeichnung |
Trivialname |
Kurzbe-
zeichnung |
| 5-Dodecensäure |
Lauroleinsäure |
12 : 1(5) |
| 9-Tetradecensäure |
Myristoleinsäure |
14 : 1(9) |
| 9-Hexadecensäure |
Palmitoleinsäure |
16 : 1(9) |
| 9-Octadecensäure |
Ölsäure |
18 : 1(9) |
| 9-Eicosensäure |
Gadoleinsäure |
20 : 1(9) |
| 13-Dodecensäure |
Erucasäure |
22 : 1(13) |
| 9,12-Octadecadiensäure |
Linolsäure |
18 : 2 (9,12) bzw. 18 : 2, Omega-6 |
| 9,12,15-Octadecatriensäure |
alpha-Linolensäure |
18 : 3 (9,12,15) bzw. 18 : 3, Omega-3 |
| 6,9,12-Octadecatriensäure |
y-Linolensäure |
18 : 3(6,9,12) bzw. 18 : 3, Omega-6 |
| 5,8,11,14-Eicosatetraensäure |
Arachidonsäure |
20 : 4,
Omega-6 |
| 5,8,11,14,17-Eicosaoentaensäure |
|
20 : 5,
Omega-3 |
| 4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure |
|
22 : 6,
Omega-3 |
Weitere Fettsäuren:
Neben den vorgenannten Fettsäuren kommen
noch einige andere Formen, z.B. Hydroxyfettsäuren (z.B. Ricinolsäure
= 12-Hydroxyölsäure), alicyclische und verzweigte Fettsäuren
vor.
Wirkungen:
Gesättigte
Fettsäuren finden sich hauptsächlich in tierischen
Fett, während in pflanzlichen Ölen ungesättigte
Fettsäuren überwiegen. Eine Besonderheit bildet das
Fett von Kaltwassermeeresfischen - diese Öle sind reich an
Omega-3-Fetten.
Für die gesunde Ernährung spielen vor
allem die mehrfach ungesättigten
Fettsäuren (Omega-3 und Omega-6-Verbindungen) eine große
Rolle, da sie für den Menschen essentiell sind. Sie bilden
die Vorstufe für die im Körper gebildeten Eicosanoide,
die wichtige Stoffwechselprozesse wie Blutdruck, Entzündungsreaktionen,
Blutgerinnung und den Lipoproteinstoffwechsel regulieren. Außerdem
stellen sie einen wichtigen Bestandteil von Zellmembranen dar. Da
die Fettsäuren z.T. durch die gleichen Enzymsysteme im Organismus
verarbeitet werden, bestimmt vor allem das Verhältnis untereinander
die resultierende Wirkung. Von der Deutschen Gesellschaft für
Ernährung wird daher ein Verhältnis von gesättigten
zu einfach ungesättigten zu mehrfach ungesättigten
Fettsäuren empfohlen, das etwa 1 : 1 : 1 betragen soll.
Wobei bei den PUFAs von Omega-6 zu Omega-3 ein Verhältnis wiederum
von 5 : 1 wünschenswert ist. Da PUFAs zu reaktionsfähigen
Verbindungen reagieren können, muss bei einer hohen Zufuhr
auch darauf geachtet werden, dass eine ausreichende Zufuhr an antioxidativ
wirkenden Substanzen wie z.B. Vitamin E, C und Selen gewährleistet
ist.
Wirkungen der Omega-6-Fettsäuren:
Eine zu hohe Zufuhr an Omega-6-Fettsäuren
bewirkt ein Überwiegen gerinnungs- und entzündungsfördernder,
Gefäß verengender und immunsuppressiver Prostanoide der
Serie 2 und Leukotriene der Serie 4. Bei bestimmten Erkrankungen
wie Neurodermitis, rheumatoider Erkrankungen und dem prämenstruellen
Syndrom werden allerdings y-Linolensäurereiche Öle empfohlen,
da diese Erkrankungen z.T. mit einem Mangel an dieser Fettsäure
in Verbindung gebracht werden.
Omega-3-Fettsäuren:
Diesen Säuren wird eine Verschiebung zu
entzündungshemmenden, blutfettsenkenden, antiatherogenen, blutdrucksenkenden
und blutgerinnungsfördernden Prostanoiden und Leukotrienen
zugeschrieben. Diese Fettsäuren finden sich überwiegend
in fetten Kaltwassermeeresfischen wie z.B. Makrele, Thunfisch, Lachs
und Hering. Sie haben eine günstige Wirkung auf eine Vielzahl
von sog. Zivilisationskrankheiten.
Einfach ungesättigte Fettsäuren:
Durch die Zufuhr soll vor allem ein ungünstiges
Verhältnis zwischen den PUFAs vermieden werden.
Vorkommen:
Beispiele für das Vorkommen einiger Fettsäuren:
Fettsäure
(Hauptbestandteil) |
Fett |
Vorkommen / Gewinnung |
| Capryl- und Caprinsäure |
Mittelkettige
Triglyceride |
Gewinnung aus Fett der
Kokosnuss |
| Laurinsäure |
Hartfett |
Gewinnung aus
Kokosfett oder
Palmöl |
| Palmitin- und Stearinsäure |
Kakaobutter |
Gewinnung aus
Kakao |
| Ölsäure |
Speiseöl |
Olive, Erdnuss, Mandel,
Raps, Avocado |
| Linolsäure |
Speiseöl |
Sesam, Baumwoll-
samen, Mais, Distel,
Sonnenblumen, Soja,
Weizen |
| y-Linolensäure |
Speiseöl |
Borretsch,
Nachtkerze |
| alpha-Linolensäure |
Speiseöl |
Lein,
Raps,
Schwarznessel |
| Ricinolsäure |
Speiseöl |
Rizinus |
Literatur:
Uwe Gröber:
Orthomolekulare Medizin, 2000,
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
Georg Schiller, Karl Hiller:
Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999,
Spektrum Akademischer Verlag
Hager ROM 2002,
Springer Verlag
Andreas Hahn:
Nahrungsergänzungsmittel,
Paperback APV Band 41, 2001,
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
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